比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？
演员：彼得·塞勒斯 咪咪莱 罗伯特·劳吉亚 安德鲁·萨克斯 阿尔菲·巴斯 格雷厄姆·斯塔克 马克·劳伦斯 罗伯特·韦伯 Maria·Charles 保罗·斯图尔特 郭弼 黛恩·坎农 迈克尔·贝尔 约翰·克莱夫 Dinny·Powell 费迪·梅恩 苏·劳埃德 David·King 赫伯特·罗姆 Steve·Plytas Henry·McGee 道格拉斯·威尔默 Frank·Williams George·Leech Alec·Bregonzi 丽塔·韦伯 阿德琳妮·柯瑞 托尼·贝克利 John·G.·Helle
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