比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？
演员：欧文·威尔逊 凯特·哈德森 马特·狄龙 迈克尔·道格拉斯 塞斯·罗根 阿曼达·达特曼 托德·斯塔什维克 比尔·哈德尔 兰斯·阿姆斯特朗 杰森·维纳 西德尼·S·柳法 比利·加德尔 伊莱·巴尔加斯 Houston Mack Bob Larkin 苏姗妮·福特 萨默尔·阿尔提丝 乔·罗素 Lance Irwin 菲妮莎·皮内达 小马里奥·昆诺内兹 帕特·克劳福德·布朗 凯文·布雷斯纳汉 Trevor Stock Craig Hosking 安贝儿海恩 米歇尔·李 Taylor Masamitsu Damani
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